Le fondateur de la marque, Shawn Stussy (né en 1954), est un fabricant californien de planches de surf. Le logo de la marque est né dans les années 1980, lorsque Shawn Stussy signait ses planches en griffonnant son nom de famille avec un grand marqueur. Il a ensuite commencé à utiliser ce logo sur des t-shirts, des shorts et des casquettes qu’il vendait depuis sa voiture à Laguna Beach, en Californie. Cette signature dérive de celle de son oncle, Jan Stüssy.

En 1984, Shawn Stussy s’est associé à son ami Frank Sinatra Jr. (sans lien de parenté avec le chanteur) pour vendre les vêtements. L’entreprise s’est développée en Europe en 1988 et a ensuite ouvert un magasin à SoHo, New York. Tout au long des années 1990, la marque ouvre progressivement de nouveaux magasins. Les revenus passent de 17 millions de dollars en 1991 à entre 7 et 20 millions en 1992. Dès 1992, la marque est présente dans tous les grands centres urbains américains grâce à un réseau de revendeurs spécialisés. À l’échelle internationale, la marque est présente dans les magasins de créateurs haut de gamme. En 1996, Shawn Stüssy a été remplacé par Frank Sinatra à la présidence de l’entreprise. La famille Sinatra est toujours propriétaire de la marque aujourd’hui.